Per una mera casualità, #Bart cade nel sottoscala e sede segreta della mafia di Springfield capitanata da Tony Ciccione. Per la sua arroganza e sfacciataggine nel dibattere con i mafiosi, il bambino viene assunto da Tony come barista e copertura per affari illeciti. A differenza di Homer - che ritiene normalissimi gli strani comportamenti di Bart - Marge inizia ad insospettirsi e chiede al marito di controllare dove e che lavoro fa esattamente il loro bambino.
Più i giorni passano e più Bart acquisisce comportamenti mafiosi, sia a casa che a scuola. Dopo aver realizzato un graffito parodia del #Preside Skinner su un muro dell'edificio scolastico, Bart cerca di corrompere il preside con una mazzetta. Per questo motivo, il bambino è costretto a scrivere alla lavagna come punizione.
A causa del ritardo dovuto alla punizione, Bart non arriva in orario a lavoro e Tony Ciccione si arrabbia moltissimo con lui. Il bambino spiega al capo che la colpa non è sua, bensì del preside della scuola di Springfield.
Tony Ciccione, Louie e Smilzo minacceranno Skinner e il giorno dopo, nessuno avrà più notizie del povero preside.
Cosa è accaduto al Preside Skinner? È ancora vivo?
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